Acide gras insaturé
Un acide gras insaturé est un acide gras qui comporte une ou plusieurs double liaisons carbone-carbone.
Un acide gras insaturé est un
On parle d'acide gras mono-insaturé quand il n'y a qu'une seule double liaison et d'acide gras poly-insaturé quand il y en a plusieurs. Les acides gras poly-insaturés sont surtout d'origine végétale.
Les acides gras mono-insaturés peuvent être linéaires, avec deux chaînes de n et p CH2 de part et d'autre de la double liaison C=C (dans l'exemple ci-dessous), et une formule chimique de la forme :
H3C — (CH2) n — HC=CH— (CH2) p — COOH, où n et p sont des nombres entiers positifs ou nuls.
ou non linéaires. Ils peuvent être :
- méthylés, comme l'acide angélique (acide 2-methyl-2Z-butenoïque, CH3-CH2-CH=C (CH3) -COOH) ;
- hydroxylés, comme l'acide ricinoléique, etc.
Sommaire |
Nomenclatures
Nomenclature chimique
De la même manière que les acides gras saturés, les acides gras insaturés possèdent aussi un nom commun lié à leur origine et un nom systématique décrivant sa structure (en particulier le nombre d'insaturations).
Cas des mono-insaturés
Le nom systématique des acides gras mono-insaturés est constitué comme suit :
acide cis/trans-x- (radical du nombre de carbone) ènoïque, avec :
- cis ou trans indique la conformation de l'insaturation ;
- x indique la position de l'insaturation ;
- le radical dépend du nombre d'atomes de carbone de l'acide gras ;
- èn indique qu'il s'agit d'un alcène ;
- oïque indique qu'il s'agit d'un acide carboxylique.
La position de la double liaison est déterminée en comptant à partir du carbone de la fonction carboxylique (voir figure 2).
Cis ou Trans
Les termes de configuration cis et trans sont dus au fait que la double liaison carbone-carbone -HC=CH- peut adopter deux organisations différentes dans l'espace :
- quand les hydrogènes H sont du même côté, la liaison est dite cis.
- quand ils sont de part et d'autre de la double liaison, la liaison est dite trans.
On parle aussi d'isomère cis et trans. Pour être plus précis, il s'agit de diastéréoisomères.
Une double liaison cis :
H H \ / C = C Les 2 hydrogènes H sont du même côté / \ CH3 COOH
Une double liaison trans :
H COOH \ / C = C Les 2 hydrogènes H sont opposés / \ CH3 H
L'orientation cis ou trans va modifier la structure tridimensionnelle des acides gras. Une double liaison cis crée un coude dans la chaîne carbonée, alors que la double liaison trans a plutôt une structure étendue. Dans la nature, les acides gras ont particulièrement surtout une orientation cis (voir figure 3 et 4).
Cas des poly-insaturés
Quand l'acide gras est poly-insaturé, la position et la conformation de chaque insaturation est explicitée. Le nom systématique est par conséquent de la forme :
acide cis/trans, cis/trans, cis/trans, …-x, y, z, …- (radical du nombre de carbone et du nombre d'insaturation) ènoïque, avec :
- cis ou trans indique la conformation de chaque insaturation ;
- x, y, z… indique les positions des insaturations en partant du groupe carboxyle ;
- le radical dépend du nombre d'atomes de carbone de l'acide gras ;
- le radical dépend aussi du nombre d'insaturations : di- pour 2 insaturations, tri- pour 3, … ;
- èn indique qu'il s'agit d'un alcène ;
- oïque indique qu'il s'agit d'un acide carboxylique.
Cis ou Trans, nomenclature Z/E
La notation cis/trans est un cas spécifique de la notation nomenclature Z/E définie par les règles CIP. Cette notation n'est valable que pour une unique chaine carbonée. Dans ce cas :
- Z = cis : (moyen mnémotechnique ciZeaux)
- E = trans : (moyen mnémotechnique transE)
Le nom de l'acide devient par conséquent en notation Z/E : acide xZ/E, yZ/E, zZ/E, …- (radical du nombre de carbone et du nombre d'insaturation) ènoïque
A titre d'exemple, selon la nomenclature chimique, l'«acide arachidonique» avec ces 4 insaturations s'appellera «acide 5Z, 8Z, 11Z, 14Z-éicosatétraènoique» ou «acide cis, cis, cis, cis-5, 8, 11, 14-éicosatétraènoique».
Nomenclature biochimique et signification de la lettre oméga ω
La nomenclature est plus compacte que la nomenclature chimique, dans la mesure où elle indique uniquement le nombre de carbones et d'insaturations de l'acide, soit :
acide gras Cx :y ω-z où :
- Cx indique le nombre d'atomes de carbone ;
- y indique le nombre d'insaturations ;
- ω-z indique la position de la première insaturation en partant du côté opposé au groupe acide (voir Fig. 2).
L'utilisation de la nomenclature «ω-z» vient de ce qu'en biologie, les insaturations apparaissent l'ensemble des 3 carbones dans l'immense majorité des cas.
Oméga-3 (ω-3), Oméga-6 (ω-6), etc.
Ceci permet de les classer en familles : oméga-3, oméga-6, etc.
- l'acide eicosapentaénoïque 20 :5 ω-3 (oméga-3) possède 20 atomes de carbone et 5 insaturations (20 :5). La première insaturation est sur le carbone 17 (20 - 3 = 17). Les autres insaturations vont de -3 en -3, c'est-à-dire qu'elles se situent sur les carbone 14, 11, 8 et 5.
- l'acide arachidonique (oméga-6) est nommé «acide C20 :4 ω-6». La première insaturation se situe sur le carbone C14 (20-6=14) et les trois autres sur les carbones C11 (14-3=11), C8 (11-3=8) et C5 (8-3=5). L'acide arachidonique est par conséquent un acide gras de la famille des ω-6.
Discussion sur la notation
Le «ω» peut être remplacé par un «Δ» ou par un «n» et que le chiffre peut être en indice. En réalité, la chimie aurait plutôt tendance à privilégier la forme Cx :y n-z. De même, le «C» majuscule est quelquefois omis.
Exemples de mono-insaturés, et de poly-insaturés
nombre de carbones |
Nom usuel | Abrév. en biochimie | Nom IUPAC | Nomenclature physiologique |
---|---|---|---|---|
Acide gras mono-insaturés | ||||
16 | acide palmitoléique | acide 7Z-hexadécènoïque | C16 :1 ω-7 | |
18 | acide oléique | acide 9Z-octadécènoïque | C18 :1 ω-9 | |
22 | acide érucique | acide 13Z-docosaènoïque | C22 :1 ω-9 | |
24 | acide nervonique | acide 15Z-tétracosaènoïque | C24 :1 ω-9 | |
Acide gras poly-insaturés | ||||
18 | acide linoléique |
|
acide 9Z, 12Z-octadécadiènoïque | C18 :2 ω-6 |
18 | acide α-linolénique |
|
acide 9Z, 12Z, 15Z-octadécatriènoïque | C18 :3 ω-3 |
18 | acide γ-linolénique |
|
acide 6Z, 9Z, 12Z-octadécatriènoïque | C18 :3 ω-6 |
20 | acide di-homo-γ-linolénique |
|
acide 8Z, 11Z, 14Z-eïcosatriènoïque | C20 :3 ω-6 |
20 | acide arachidonique |
|
acide 5Z, 8Z, 11Z, 14Z-éicosatétraènoïque | C20 :4 ω-6 |
20 | acide éicosapentaénoïque |
|
acide 5Z, 8Z, 11Z, 14Z, 17Z-éicosapentaènoïque | C20 :5 ω-3 |
22 | acide docosahexaènoïque |
|
acide 4Z, 7Z, 10Z, 13Z, 16Z, 19Z-docosahexaènoïque | C22 :6 ω-3 |
Les liaisons peptidiques entrent en contact avec les doubles liaisons carbone-carbone pour leur permettre de produire des acides non-essentiel, c'est à dire : monalie-saturé.
Acides gras insaturés cis
Sources alimentaires
La plupart des huiles végétales sont riches en acides gras insaturés, surtout les huiles de colza, de maïs et d'olive. Les exceptions sont les huiles de palme et de coco qui sont saturées[1]. Les corps gras riches en acides gras insaturés ont tendance à rester à l'état liquide à température ambiante[2]. Les acides gras insaturés cis des séries oméga-3, oméga-6 et oméga-9 comprennent plusieurs acides gras essentiels. A titre d'exemple, l'acide linoléique, l'acide linolénique et l'acide arachidonique sont des acides gras essentiels chez l'homme.
Effet sur la santé
Certains acides gras mono-insaturés cis exerceraient une action préventive sur les maladies cardio-vasculaires, en particulier avec les huiles de première pression à froid [réf. insuffisante][3].
Cela inclut les acides gras de la série oméga-9, dont le principal est l'acide oléique, constituant principal de l'huile d'olive, qui expliquerait en partie les bénéfices santé du régime méditerranéen.
Équilibre oméga-3 - oméga-6 dans l'alimentation
L'AFSSA[4] recommande un ratio de un acide α-linolénique (le précurseur de la famille des oméga-3) pour cinq acide linoléique (le précurseur de la famille des oméga-6). En Amérique du Nord, le ratio Oméga-3/Oméga-6 recommandé fluctue entre 2 :1 et 1 :1. Ce ratio est particulièrement différent d'une agence à l'autre dans le monde. Ces différences dépendent en partie de la population choisie comme référence. A titre d'exemple, les Inuits consommeraient 3 fois plus d'oméga-3 que d'oméga-6, tandis que pour les Japonais c'est précisément l'inverse. Ces deux populations sont connues pour présenter moins de cancers et de maladies cardio-vasculaires que la majorité des pays développés.
Acides gras insaturés trans
Les acides gras trans contiennent une double liaison carbone en configuration trans. Ces liaisons sont essentiellement produites lors de l'hydrogénation industrielle des huiles végétales.
Sources alimentaires
La source naturelle d'acide gras trans est constituée des produits laitiers (2, 5 à 6.4% des graisses dans le lait) [5], des graisses et de la viande de ruminants : graisses de bœuf et de mouton (à env. 4, 5%), les viandes de bœuf et de mouton (env. 2%).
La plus grande quantité consommée se trouve cependant dans les produits industriels : pain /sandwich (4 g à 21 g d'acides gras trans sur 100 g de graisses), viennoiseries (24% à 35%), craquelins (0, 1% à 17%), pâte à pizza / pâte feuilletée (16% à 61%), gâteaux (12% à 36%), [6].
Effets sur la santé
L'Autorité Européenne de Sécurité des Aliments (ÆSA) dans un avis d'experts de 2004 [7] reconnait que «les acides gras insaturés trans augmentent le risque de maladie cardiaque et souligne l'obligation de n'en consommer que de faibles quantités, quelles que soient leurs origines. La suppression ou la réduction des acides gras insaturés trans dans de nombreux produits alimentaires doit se poursuivre. Chaque fois que cela est envisageable, ils doivent être remplacés plutôt par des acides gras insaturés cis plutôt que par des acides gras saturés».
Plusieurs recherches montrent en effet que même des doses particulièrement faibles d'acides gras insaturés trans augmentent de manière significative les risques de maladies cardio-vasculaires et d'athérosclérose, sans pour tout autant en expliquer le mécanisme [8]. Surtout, dans une étude de 1997 menée par Hu, Stampfer et Manson, les résultats montrent que, pour un même apport de glucides, une augmentation de 5% de la consommation de graisse saturée augmente le risque de 17%, une augmentation de 5% de la consommation de graisse insaturée "trans" augmente le risque de 93%[9].
Aux États-Unis, la communauté scientifique semble du même avis. Selon le Pr. Dariush Mozaffarian[10], «approximativement 30% des graisses naturelles sont transformées en graisses insaturées trans. Aux États-Unis, la consommation des graisses insaturées trans représente de 2 à 4% de l'apport calorique de l'alimentation. Pour limiter les risques en termes de santé, il faudrait supprimer presque complètement de l'alimentation les graisses insaturées trans (à un niveau inférieur à 0.5% de l'apport calorique total)». Il serait selon lui indispensable d'adopter des mesures législatives pour diminuer leur consommation, pour les 4 raisons principales suivantes :
- Les effets nocifs des graisses insaturées trans sont mieux établis que pour presque l'ensemble des autres substances alimentaires.
- Des doses particulièrement faibles de graisses insaturées trans accroissent de manière significative le risque de maladie cardiaque.
- Les consommateurs ne peuvent pas évaluer la quantité de graisses insaturées trans qui leur est servie dans les restaurants.
- Les graisses insaturées trans peuvent être remplacées aisément. La limitation de leur emploi dans l'industrie alimentaire et les restaurants serait peu coûteuse et sans effet significatif sur le goût des aliments. Cela a été clairement démontré, tant au Danemark qu'aux Pays-Bas.
En France, l'AFSSA recommande de ramener la part d'acide gras trans à un gramme pour cent grammes de produit commercialisé, et préconise leur étiquetage systématique. [11] :
Notes et références
- ↑ Biology, Raven, Johnson, Sixth edition, page 52
- ↑ Biology, Raven, Johnson, Sixth edition, page 51
- ↑ Interview du Dr P. Keros, «Les HPPF (huiles de première pression à froid), riches en oméga 3 et 6, en vitamines et en oligoéléments jouent un rôle protecteur important, surtout contre le vieillissement de nos cellules», Alternative Santé, Mars 2005 sur www. medecines-douces. com
- ↑ (fr) Rapport sur les acides gras de la famille oméga 3 et dispositif cardiovasculaire : intérêt nutritionnel et allégations (Archive, Wikiwix, que faire ?) , 2003, p. 14. Mis en ligne le 6 octobre 2007 sur Internet Archive, consulté le 6 janvier 2009
- ↑ Graisses du lait et athérosclérose, Pr. Olivier Ziegler
- ↑ Analyses faites en 1999, citées dans : Questions - réponses sur les acides gras trans, Afssa
- ↑ (fr) (en) Autorité Européenne de Sécurité des Aliments, «Avis du groupe scientifique sur les produits diététiques, la nutrition et les allergies sur une question de la Commission relative à la présence d'acides gras insaturés trans dans les aliments ainsi qu'aux effets sur la santé humaine de la consommation d'acides gras insaturés trans», Question n° EFSA-Q-2003-022, juillet 2004
- ↑ La relation entre risque cardiovasculaire et consommation alimentaire d'Acide Gras Insaturés Trans est étudiée depuis longtemps. Elle est bien documentée actuellement. Risques et bénéfices pour la santé des acides gras insaturés trans apportés par les aliments. Recommandations
- ↑ Hu F. B., Stampfer M. J., Manson J. E., «Dietary fat intake and the risk of coronary heart disease in women», N Engl J Med, 1997, 337 :1491-1499
- ↑ Le danger des graisses insaturés trans. Dariush Mozaffarian, professeur à la faculté de médecine ainsi qu'à l'école de santé publique de Harvard
- ↑ (fr) Agence Française de Sécurité Sanitaire des Aliments, Afssa, Risques et bénéfices des acides gras trans apportés par les aliments - Recommandations, avril 2005
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