Alanine

La L- alanine est un des 20 acides aminés les plus courants. Elle est hydrophobe, possède un groupement méthyle latéral, et est le deuxième plus petit acide aminé parmi les 20 derrière la glycine.

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Acide aminé - Nutriment

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Définitions :

(terme chimique). Symbole A la. L'un des acides aminés non indispensables. (source : nzdl.sadl.uleth)

Alanine

L ou S (+) -alanine et D ou R (-) -alanine
Général
Nom IUPAC	acide (S) -2-aminopropanoïque
Synonymes	A, Ala
N^o CAS	302-72-7 (racémique) 56-41-7 L ou S (+) 338-69-2 D ou R (-)
N^o EINECS	206-126-4 (racémique) 206-418-1 D 200-273-8 L
N^o E	E639 (DL)
FEMA	3818
Propriétés chimiques
Formule brute	C₃H₇N O₂ [Isomères]
Masse molaire	89, 0932 g∙mol^-1 C 40, 44 %, H 7, 92 %, N 15, 72 %, O 35, 92 %,
pKa	2, 35 9, 69
Propriétés physiques
T° fusion	295 °C à 297 °C
Solubilité	166, 5 g/L dans l'eau à 25 °C; difficilement soluble dans l'alcool
Masse volumique	1, 4 g/cm³
Propriétés biochimiques
Codons	GCU, GCC, GCA, GCG
pH isoélectrique	6, 11
Acide aminé essentiel	Non
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	$[α] D$ -14, 1° (0, 9 g/100ml dans HCl 1N, D ou R) ^[1] $\lbrack \alpha \rbrack _{D}ˆ{25}$ +2, 42° (10g/100ml dans H₂O, L ou S) ^[1] $\lbrack \alpha \rbrack _{D}ˆ{25}$ +13, 7° (2, 06 g/100ml dans HCl 6N, L ou S) ^[1]
Précautions
SIMDUT^[2]
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La L-alanine est un des 20 acides aminés les plus courants. Elle est hydrophobe, possède un groupement méthyle latéral, et est le deuxième plus petit acide aminé parmi les 20 derrière la glycine. L'alanine est un acide aminé non essentiel et a été isolée dès 1879. L'expression IUPAC est acide amino-2 propionique ou acide α-aminopropionique.

On trouve aussi dans la nature l'énantiomère D-alanine, qui participe surtout à la construction du peptidoglycane, le constituant principal de la paroi des bactéries. La D-alanine est constituée à partir de L-alanine par l'action d'une isomérase, l'alanine racémase.

La L-alanine est créée dans les cellules musculaires au départ du glutamate dans un processus nommé transamination. Dans le foie, l'alanine se transforme en pyruvate. De plus, l'alanine amino transférase (ALAT) catalyse la réaction dans laquelle le groupement aminé de l'alanine est transféré au α-cétoglutarate. C'est un acide aminé aliphatique.

Synthèse

L'alanine est un des 21 acides aminés qu'on trouve dans les chaînes peptidiques des protéines. On fait agir le malonate d'éthyle sur l'éthanoate de sodium. L'anion obtenu réagit sur le bromoéthane en milieu basique puis une saponification suivie d'un passage en milieu acide. Puis on fait réagir le dibrome en présence de phosphore. Enfin l'action de l'ammoniac en excès suivie d'une hydrolyse acide permet d'obtenir l'alanine

Bêta-alanine

La bêta-alanine est l'acide 3-aminopropionique ou acide β-aminopropanoïque. En France, elle est présente dans la spécialité pharmaceutique ABUFENE® qui est censée agir sur la vasodilatation lors de bouffées de chaleur.

$\rm{ \begin{array}{rl} &O\\ &||\\ H_2N-CH_2-CH_2-&C-OH \end{array} }$

Structure chimique de la bêta-alanine

Des dérivés de la β-alanine découvert en 1948 ont une saveur sucrée plus intense que le saccharose, par exemple le suosan qui a un pouvoir sucrant de 350^[3].

Notes et références

(en) Maryadele J. O'Neil, Ann Smith, Patricia E. Heckelman, Susan Budavari, The Merck Index : An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 13th edition, MERCK & CO INC, 2001, 2564 p. (ISBN 0911910131)
↑ «Alanine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
↑ (en) (en) AD Kinghorn & CM Compadre, Alernative Sweeteners : Third Edition, Revised and Expanded, Marcel Dekker, New York, 2001 (ISBN 0-8247-0437-1) , «Less common high-potency sweeteners», p. 208-234

Voir aussi

Liens externes

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