Cystéine

La cystéine est un acide-α-aminé naturel qui possède un groupement sulfhydryle ou thiol et qui est présent dans la majorité des protéines, quoique uniquement en petites quantités.

Catégories :

Produit chimique nocif - Acide aminé - Nutriment - Thiol - Additif alimentaire

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Définitions :

(terme chimique, de cystine). Symbole Cys. L'un des acides aminés non indispensables. (source : nzdl.sadl.uleth)

Cystéine

Général

Nom IUPAC

acide (R) -2-amino- 3-sulfanyl-propanoïque

Synonymes

C (Cys)

N^o CAS

3374-22-9 (racémique)
52-90-4 L ou R (+)
921-01-7 D ou S (-)

N^o EINECS

200-158-2 L
213-062-0 D

N^o E

E920 L

FEMA

3263 L

Propriétés chimiques

Formule brute

C₃H₇N O₂S [Isomères]

Masse molaire

121, 158 g∙mol^-1
C 29, 74 %, H 5, 82 %, N 11, 56 %, O 26, 41 %, S 26, 47 %,

pKa

1, 91
8, 14
10, 28

Propriétés physiques

T° fusion

240 °C

Solubilité

280 g/L dans l'eau (25 °C)

Propriétés biochimiques

Codons

UGU, UGC

pH isoélectrique

5, 07

Acide aminé essentiel

Non

Précautions

Directive 67/548/EEC

Phrases R : 22, 36/37/38,

Phrases S : 26, 37/39,

SIMDUT^[1]

Produit non contrôlé

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La cystéine est un acide-α-aminé naturel qui possède un groupement sulfhydryle ou thiol et qui est présent dans la majorité des protéines, quoique uniquement en petites quantités. Sa présence dans des protéines est particulièrement importante, surtout parce qu'elle permet la formation des ponts disulfures. Le groupement thiol est particulièrement fragile : il s'oxyde particulièrement aisément. Son oxydation conduit à la cystine, qui consiste en deux molécules de cystéine unies par un pont disulfure. Une molécule d'eau (H₂O) est le produit secondaire de la création de chaque molécule de cystine. Un oxydant plus énergique peut oxyder la cystéine sur son soufre en donnant l'acide cystéique, à l'origine de la taurine (produit de décarboxylation, présent dans la bile sous forme de taurocholate).

Différentes réactions sont utilisées pour «protéger» les thiols des cystéines, ou pour diminuer les ponts disulfures, surtout :

Déplacement par un large excès de thiols libres
- par des monothiols de type R-SH. Le plus fréquemment utilisé est le 2-mercaptoéthanol : $H O - C H 2 - C H 2 - S H$
- par des dithiols cyclisables, par exemple le dithiothréitol : $H S - C H 2 - C H O H - C H O H - C H 2 - S H$

Alkylation des thiols libres

Le blocage par alkylation est fréquemment utilisé lors de l'étude des protéines. Il utilise surtout l'iodoacétamide conduisant à une carboxyamidométhylation. $Cys-SH + I-CH_2-CO-NH_2 \longrightarrow Cys-S-CH_2-CO-NH_2$

La cystéine peut être prise comme complément alimentaire sous forme de N-acétylcystéine (NAC).

Application

Les moutons ont besoin de cystéine pour produire de la laine, c'est un acide aminé essentiel qu'ils ne peuvent pas synthétiser. Ils doivent par conséquent le trouver dans leur alimentation. Cela veut dire que durant une période de sécheresse, les moutons arrêtent de produire de la laine.

Le génie génétique a réussi à créer des moutons capables de produire leur propre cystéine.

La cystéine est autorisée comme additif alimentaire et porte le numéro E920.

Production

L'acide L-cystéique peut être produite à partir de plumes dissoutes dans de l'acide hydrochlorique.

Voir aussi

Liens externes

Références

↑ «Cystéine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

Acide aminé

Ala | Arg | Asn | Asp | Cys | Glu | Gln | Gly | His | Ile | Leu | Lys | Met | Phe | Pro | Ser | Thr | Trp | Tyr | Val

Acide aminé essentiel | Protéine | Peptide | Code génétique

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