Lanthionine

La lanthionine est un acide aminé non protéinogénique de formule semi-développée HOOC-CH -CH 2 -S-CH 2 -CH -COOH. Comme l'analogue cystine, la lanthionine se compose de deux résidus alanine réticulés sur leur atome de carbone β par une liaison thioéther.

Catégories :

Acide aminé - Nutriment - Thioéther

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Définitions :

Lanthionine is a nonproteinogenic amino acid with the chemical formula (HOOC-CH (NH2) -CH2-S-CH2-CH (NH2) -COOH).... (source : en.wikipedia)

Lanthionine

Général
Nom IUPAC	(en) (2R, 2'R) -3, 3'-sulfanediylbis (2-aminopropanoic acid) = (fr) (2R, 2'R) -bis (2-aminocarboxy-propan) -3, 3'diylsulfane (?)
Synonymes	3, 3'-thiobis-L-alanine
N^o CAS	922-55-4
N^o EINECS	213-076-7
PubChem	256406
ChEBI	21347
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C₆H₁₂N₂O₄S [Isomères]
Masse molaire	208, 235 g∙mol^-1 C 34, 61 %, H 5, 81 %, N 13, 45 %, O 30, 73 %, S 15, 4 %,
Propriétés physiques
T° fusion	280-283 °C
Solubilité	1 500 mg∙l dans l'eau
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La lanthionine est un acide aminé non protéinogénique de formule semi-développée HOOC-CH (NH₂) -CH₂-S-CH₂-CH (NH₂) -COOH. Comme l'analogue cystine, la lanthionine se compose de deux résidus alanine réticulés sur leur atome de carbone β par une liaison thioéther.

La lanthionine a en premier lieu été isolée, en 1941, par traitement de la laine avec du carbonate de sodium (Na₂CO₃) ^[1] et a été synthétisée, pour la première fois, par réaction de la cystéine et de la β-chloroalanine^[2]. Les différents stéréoisomères de la lanthionine se retrouvent beaucoup dans la nature et ont été isolés à partir de cheveux humains, de lactalbumine (en) et de plumes. Les lanthionines ont aussi été trouvées dans les parois cellulaires de bactéries et sont les composantes d'un groupe d'antibiotiques nommés lantibiotiques qui sont des peptides génétiquement codés et comprennent la nisine, la subtiline, l'épidermine (un composé anti-staphylocoque et streptocoque) et l'ancovénine (un inhibiteur d'enzyme) ^[3]^,^[4].

Préparation

Une large gamme de synthèses des lanthionines a été publiée surtout une désulfurisation à partir de la cystéine^[5], une ouverture de cycle de la sérine β-lactone^[4] et l'addition hétéro-conjuguée de la cystéine sur la déshydroalanine^[6]. La méthode par désulfurisation est cependant l'unique voie vers une lanthionine qui ait été employée pour la synthèse totale d'un lantibiotique.

Notes

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d'une traduction de l'article de Wikipédia en anglais intitulé «Lanthionine».

↑ Isolation of a New Sulfur-Containing Amino Acid (Lanthionine) from Sodium Carbonate-Treated Wool, Horn, M. J. ; Jones, D. B. ; Ringel, S. J. ; Journal of Biological Chemistry, 1941, vol. 138, pp. 141-149.
↑ The Stereoisomeric Forms of Lanthionine, Brown, G. B. ; du Vigneaud, V. ; Journal of Biological Chemistry, 1941, vol. 140, pp. 767-771.
↑ Chemical and Enzymatic Synthesis of Lanthionines, Paul, M. ; van der Donk, W. A. ; Mini-Reviews in Organic Chemistry, 2005, vol. 2, pp. 23-37.
A Facile Synthesis of Orthogonally Protected Stereoisomeric Lanthionines by Regioselective Ring Opening of Serine β-Lactone Derivatives, Shao, H. ; Wang, S. H. H. ; Lee, C. -W. ; Ösapay, G. ; Goodman, M. ; Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, pp. 2956-2957.
↑ Preparation and Mass Spectral Properties of Cystine and Lanthionine Derivatives. Novel Synthesis of L-Lanthionine by Selective Desulfurization, Harpp, D. N. ; Gleason, J. G. ; Journal of Organic Chemistry, 1971, vol. 36, pp. 73-80.
↑ Lanthionines for Solid Phase Synthesis, Probert, J. M. ; Rennex, D. ; Bradley, M. ; Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, pp. 1101-1104.

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