Phénylalanine

La phénylalanine est un acide aminé aromatique non polaire dont sont issus, surtout, la tyrosine et l'aspartame. Son noyau benzénique lui confère un spectre d'absorption spécifique dans l'U.

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Acide aminé essentiel - Acide aminé - Nutriment

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Définitions :

(terme chimique). Symbole Phe. Acide aminé indispensable à l'organisme, précurseur de la tyrosine. - voir aussi phénylcétonurie. (source : nzdl.sadl.uleth)

Phénylalanine

Formule topologique
Général
Synonymes	F, Phe
N^o CAS	150-30-1 (racémique) 63-91-2 (L) ou S (-) 673-06-3 (D) ou R (+)
N^o EINECS	200-568-1 (L) 211-603-5 (D)
DrugBank	DB00120
PubChem	6140
FEMA	3585
Apparence	poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C₉H₁₁N O₂ [Isomères]
Masse molaire	165, 1891 g∙mol^-1 C 65, 44 %, H 6, 71 %, N 8, 48 %, O 19, 37 %,
pKa	1, 83 (fonction acide) 9, 13 (fonction amine)
Propriétés physiques
T° fusion	275 à 283 °C
Propriétés biochimiques
Codons	UUC, UUU
pH isoélectrique	5, 48
Acide aminé essentiel	oui
Précautions
SIMDUT^[1]
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La phénylalanine est un acide aminé aromatique non polaire dont sont issus, surtout, la tyrosine et l'aspartame. Son noyau benzénique lui confère un spectre d'absorption spécifique dans l'U. V, autour de 260nm de longueur d'onde. Elle se présente sous la forme de deux énantiomères du fait de la chiralité de l'atome de carbone portant les fonctions amine et acide. Elle est un acide aminé essentiel, c'est-à-dire qu'elle doit être apportée par l'alimentation, car l'organisme est incapable de la synthétiser.

L'action de la phénylalanine hydroxylase la transforme en un autre acide aminé : la tyrosine, qui n'est par conséquent pas un acide aminé essentiel.

Chimie industrielle

La phénylalanine est , avec l'aspartate, l'un des deux constituants de l'aspartame, un dipeptide utilisé comme édulcorant dans les boissons et les aliments dits «légers» (surtout les sodas light) pour son pouvoir sucrant 200 fois supérieur à celui du saccharose et sa faible valeur énergétique.

Biochimie

La phénylcétonurie est une maladie génétique caractérisée par des troubles comportementaux. Elle est due à la progression d'une version non efficiente de l'enzyme dégradant la phénylalanine, la phénylalanine hydroxylase, entraînant une concentration sanguine trop élevée chez l'individu malade.

Phénylpropanoïdes

Article principal : Phénylpropanoïde.

La phénylalanine joue un rôle majeur dans le monde végétal : il s'agit de la molécule dont dérive l'ensemble des phénylpropanoïdes, qui comprennent entre autres les coumarines, les flavonoïdes, les stilbénoïdes, mais aussi les monolignols, les monomères de la lignine et de la lignane qui forment les parois des cellules végétales.

La phénylalanine est en premier lieu transformée en acide cinnamique par l'action de l'enzyme phénylalanine ammonia-lyase (PAL). Ce dernier est ensuite converti par des séries d'hydroxylation, méthylation et réductions enzymatiques en différents précurseurs de chacune des classes de phénylpropanoïdes.

Liens externes

Références

↑ «Phénylalanine (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

Acide aminé

Ala | Arg | Asn | Asp | Cys | Glu | Gln | Gly | His | Ile | Leu | Lys | Met | Phe | Pro | Ser | Thr | Trp | Tyr | Val

Acide aminé essentiel | Protéine | Peptide | Code génétique

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