Asparagine

L'asparagine est un acide α-aminé polaire non chargé et hydrophile, dérivé de l'acide aspartique. L'asparagine est l'amide de l'acide aspartique.

Catégories :

Acide aminé - Nutriment - Amide

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Définitions :

(2-Amino succininamic acid, C 4 H 8 N 2 O 3) AsparaginChemIndex. gif (1406 octets) Acide aminé réagissant avec le glucose des féculents en ... (source : colba)

Asparagine

Général
Nom IUPAC	acide (2S) -2-amino- 3-carbamoyl-propanoïque
Synonymes	N (Asn)
N^o CAS	3130-87-8 (racémique) 2058-58-4 (D) ou R (+) 70-47-3 (L) ou S (-)
N^o EINECS	200-735-9 (L)
Propriétés chimiques
Formule brute	C₄H₈N₂O₃ [Isomères]
Masse molaire	132, 1179 g∙mol^-1 C 36, 36 %, H 6, 1 %, N 21, 2 %, O 36, 33 %,
pKa	2, 16 8, 73
Propriétés physiques
Masse volumique	1 g/cm³
Propriétés biochimiques
Codons	AAU, AAC
pH isoélectrique	5, 41
Acide aminé essentiel	Non
Occurrence dans les protéines	4, 3 %
Précautions
SIMDUT^[1]
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'asparagine (ou acide asparagine-amino-succinique) est un acide α-aminé polaire non chargé et hydrophile, dérivé de l'acide aspartique. L'asparagine est l'amide (au niveau du radical) de l'acide aspartique.

L'asparagine est un des vingt acides aminés naturels les plus communs sur terre. Elle est reconnue comme un acide aminé non-essentiel (c. a. d. ne nécessitant pas d'apport extérieur, car le corps peut la synthétiser). Dans les protéines, l'asparagine participe à la formation de liaisons hydrogènes par son groupe amide.

Sommaire

1 Biosynthèse et dégradation
2 Fonctions structurelles
3 Anecdotes
4 Voir aussi
- 4.1 Liens externes
- 4.2 Notes et références

Biosynthèse et dégradation

Fonctions structurelles

Sur l'asparagine se branchent des oligosacharides lors de la N-glycosylation

Anecdotes

L'asparagine fut le premier acide aminé découvert en 1806 par Louis-Nicolas Vauquelin qui étudiait alors les asperges, d'où son nom.
On associe fréquemment l'odeur caractéristique des urines après avoir mangé des asperges à l'asparagine, mais certains scientifiques sont en désaccord et impliquent d'autres substances comme les méthanethiols.

Voir aussi

Acide aminé

Liens externes

(en) http ://www. chemie. fu-berlin. de/chemistry/bio/aminoacid/asparagin_en. html

Notes et références

↑ «Asparagine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

Acide aminé

Ala | Arg | Asn | Asp | Cys | Glu | Gln | Gly | His | Ile | Leu | Lys | Met | Phe | Pro | Ser | Thr | Trp | Tyr | Val

Acide aminé essentiel | Protéine | Peptide | Code génétique

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