Ornithine

Ornithine
Formule topologique de l'ornithine.
Général
No CAS	70-26-8
No EINECS	200-731-7
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H12N2O2  [Isomères]
Masse molaire	132, 161 g∙mol-1 C 45, 44 %, H 9, 15 %, N 21, 2 %, O 24, 21 %,
pKa	1.94 (25 °C) [1]
Propriétés physiques
T° fusion	140 °C [1]
Propriétés biochimiques
Acide aminé essentiel	dans certains cas
Précautions
SIMDUT[2]
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'ornithine (acide 2, 5-diaminopentanoïque) est un acide aminé non codé par le code génétique. À ce titre, il n'entre pas dans la composition des protéines.

L'ornithine est constituée à partir du L-glutamate chez les plantes et de la L-arginine chez les animaux où elle apparait dans le cycle de l'urée.

• Chez les plantes, l'ornithine est un des précurseurs des alcaloïdes tropaniques. Ces derniers sont des esters d'alcools tropaniques et d'acides carboxyliques. L'ornithine est à l'origine du cycle pyrrolidinique du noyau de l'alcool tropanique^[3].
• Chez les animaux, l'ornithine est un des produits de l'action de l'arginase dihydrolase sur la L-arginine pour former l'urée.

L'ornithine a un intérêt en microbiologie et en bactériologie. Cette molécule n'étant pas un acide aminé génétiquement codé, elle n'entre pas dans la constitution d'holoprotéines (qui ne sont constituées que de résidus d'acide aminé codé). Mais c'est une molécule qui peut être dégradée par des bactéries de manière à être utilisée par ces dernières. L'enzyme indispensable à sa dégradation est l'ornithine décarboxylase donnant la putrescine plus du C0₂ (acide volatile moins acide que le groupement COOH, aussi nommé groupement carboxylique) ce qui provoque par conséquent une alcalinisation du milieu.

Sachant que l'ornithine elle-même est synthétisée à partir de l'arginine grâce à l'enzyme argine dihydrolase qui donnent de la putrescine plus du CO₂, ce procédé est légèrement complexe et emprunte deux voies envisageables :

Dans l'ensemble des cas l'arginine est hydrolysée une première fois, donnant de la citrulline plus de l'ammoniac (NH₃).

Par la suite :

1. soit la citrulline est à son tour hydrolysée et donne de l'ornithine, du CO₂ et du NH₃ ;
2. soit il y a action du phosphate inorganique (Pi) qui forme alors de l'ornithine et du carbamyl-phosphate, qui a son tour subit l'action de l'ADP et forme de l'ATP plus du CO₂ et du NH₃.

Notes et références

Acide aminé

Ala | Arg | Asn | Asp | Cys | Glu | Gln | Gly | His | Ile | Leu | Lys | Met | Phe | Pro | Ser | Thr | Trp | Tyr | Val

Acide aminé essentiel | Protéine | Peptide | Code génétique

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