Thréonine

La L-thréonine est un acide-α-aminé en C4, homologue hydroxylé de la valine. Acide aminé polaire. La thréonine possède, comme l'isoleucine, deux carbones asymétriques, mais un seul stéréoisomère est naturel.

Catégories :

Acide aminé essentiel - Acide aminé - Nutriment

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Définitions :

(terme chimique). Symbole Thr. L'un des acides aminés, dont la présence dans l'alimentation est indispensable. (source : nzdl.sadl.uleth)

Thréonine

Formule semi-développée de la L-thréonine.
Général
N^o CAS	80-68-2 (racémique) 72-19-5 L ou S (-) 632-20-2 D ou R 28954-12-3 L ou S (+) -allo 24830-94-2 D ou R (-) -allo
N^o EINECS	200-774-1 L-Thréonine 211-171-8 D-Thréonine 249-327-2 L (+) -allo 246-488-0 D (-) -allo
DrugBank	DB00156
PubChem	6288
Apparence	poudre
Propriétés chimiques
Formule brute	C₄H₉N O₃ [Isomères]
Masse molaire	119, 1192 g∙mol^-1 C 40, 33 %, H 7, 62 %, N 11, 76 %, O 40, 29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	256 °C (décomposition)
Solubilité	90 g/L (20 °C)
Propriétés biochimiques
Acide aminé essentiel	oui
Précautions
Directive 67/548/EEC


Phrases S : 24/25,
SIMDUT^[1]^,^[2]
Thréonine (d-) : Produit non contrôlé Thréonine (l-) : Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La L-thréonine (Thr ou T) est un acide-α-aminé en C4, homologue hydroxylé de la valine. Acide aminé polaire. La thréonine possède, comme l'isoleucine, deux carbones asymétriques, mais un seul stéréoisomère est naturel. La chaîne latérale de la thréonine porte une fonction alcool, propriété partagée avec la sérine et la tyrosine. Ceci permet surtout à la thréonine de pouvoir être la cible de modifications post-traductionnelles, comme des O-glycosylations ou des phosphorylations par des protéine kinases

L-Thréonine (2S, 3R) et D-Thréonine (2R, 3S)

L-allo-Thréonine (2S, 3S) et D-allo-Thréonine (2R, 3R)

La thréonine a pour codons : ACA, ACU, ACG et ACC.

La thréonine de synthèse, obtenue par fermentation est pure à 98, 5 %.

Applications

Utilisé dans les prémélanges et aliments pour porcs essentiellement, mais également dans les aliments de volailles. La L-thréonine est le deuxième acide aminé limitant pour le porc après la lysine. Elle permet de perfectionner les performances zootechniques et de diminuer les rejets azotés présents hors des protéines où ils servent à la régulation par phosphorylation.

Liens externes

Références

↑ «Thréonine (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
↑ «Thréonine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

Acide aminé

Ala | Arg | Asn | Asp | Cys | Glu | Gln | Gly | His | Ile | Leu | Lys | Met | Phe | Pro | Ser | Thr | Trp | Tyr | Val

Acide aminé essentiel | Protéine | Peptide | Code génétique

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