Glycine

La glycine ou acide aminoacétique est un acide-α-aminé hydrophobe. La glycine est le plus simple des acides aminés, c'est aussi l'unique à ne pas avoir de pouvoir rotatoire puisque son carbone en position alpha n'est pas substitué de façon asymétrique.

Catégories :

Acide aminé - Nutriment - Produit dopant - Saveur sucrée - Exhausteur de goût

Glycine

Général
Nom IUPAC	acide 2-aminoéthanoïque
Synonymes	G, Gly
N^o CAS	56-40-6
N^o EINECS	200-272-2
Code ATC
N^o E	E640
FEMA	3287
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂H₅N O₂ [Isomères]
Masse molaire	75, 0666 g∙mol^-1 C 32 %, H 6, 71 %, N 18, 66 %, O 42, 63 %,
pKa	2, 4 9, 8
Propriétés physiques
T° fusion	232 °C à 236 °C
Solubilité	225 g/L dans l'eau, Soluble dans l'éthanol
Masse volumique	1, 607 g/cm³
Propriétés biochimiques
Codons	GGU, GGC, GGA, GGG
pH isoélectrique	5, 97
Acide aminé essentiel	Non
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	0 °
Précautions
SIMDUT^[1]
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La glycine (anciennement nommée glycocolle) ou acide aminoacétique est un acide-α-aminé hydrophobe. La glycine est le plus simple des acides aminés, c'est aussi l'unique à ne pas avoir de pouvoir rotatoire puisque son carbone en position alpha n'est pas substitué de façon asymétrique. Ce carbone n'est par conséquent pas asymétrique.

La glycine possède un goût sucré et est parfois utilisée pour perfectionner le goût d'édulcorants ou comme exhausteur de goût (E640).

De la glycine a récemment été trouvée sur une comète^[2]. Cette découverte renforce l'hypothèse selon laquelle la vie pourrait s'être constituée sur Terre grâce à l'apport de molécules d'origine extra-terrestre.

Fonctions biologiques

La molécule de glycine joue un rôle de neuromédiateur inhibiteur au niveau de la mœlle épinière.
La glycine est une précurseur des porphyrines, mais également de la créatine (dans le foie), de l'acide urique (forme d'excrétion de l'ammoniac chez les oiseaux), du glutathion (composé qui participe à la réduction des radicaux libres).
Elle entre dans la composition des acides biliaires primaires : elle se conjugue aux sels biliaires les rendant plus solubles.
Ajoutée au succinyl-CoA elle forme l'hème, de l'hémoglobine par exemple.
Elle s'interconvertit avec la sérine (sérine + FH4 = méthyléneFH4 + glycine + H₂O) et la thréonine, et forme la molécule finale de la dégradation de la choline.

Catabolisme

La glycocolle transférase catalyse la réaction suivante qui est réversible :

glycine + FH4 (tétrahydrofolate, dérivé de la vitamine B) ↔ CO₂ + méthyléneFH4 + NADH, H+ + NH₄+

Liens externes

(en) http ://www. chemie. fu-berlin. de/chemistry/bio/aminoacid/glycin_en. html

Références

↑ «Glycine» dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
↑ De le glycine d'origine extra-terrestre découverte sur une comète.

Acide aminé

Ala | Arg | Asn | Asp | Cys | Glu | Gln | Gly | His | Ile | Leu | Lys | Met | Phe | Pro | Ser | Thr | Trp | Tyr | Val

Acide aminé essentiel | Protéine | Peptide | Code génétique

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"Sous la glycine indomptée"
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