Alliine

L'alliine est un sulfoxyde qui est un constituant naturel de l'ail. Elle est un dérivé de la cystéine, un acide aminé. Quand de l'ail frais est écrasé ou haché, l'enzyme alliinase convertit l'alliine en allicine qui est responsable de l'arôme de l'ail frais.

Catégories :

Produit chimique irritant - Acide aminé - Nutriment - Composé organo-sulfuré - Composé allylique

Alliine

Général

Nom IUPAC

acide (2R) -2-amino-3-[ (S) -prop-2-énylsulfinyl]propanoique

Synonymes

3- (2-propénylsulfinyl) alanine
(S) -3- (2-propénylsulfinyl) -L-alanine
3- ( (S) -Allylsulfinyl) -L-alanine
S-Allyl-L-cystéine sulfoxyde

InChI

Apparence

poudre, cristalline ou non, blanche

Propriétés chimiques

Formule brute

C₆H₁₁N O₃S [Isomères]

Masse molaire

177, 221 g∙mol^-1
C 40, 66 %, H 6, 26 %, N 7, 9 %, O 27, 08 %, S 18, 09 %,

Propriétés physiques

T° fusion

163-165 °C^[1]

Solubilité

soluble dans l'eau

Précautions

Directive 67/548/EEC

NFPA 704

^[1]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'alliine est un sulfoxyde qui est un constituant naturel de l'ail^[2]. Elle est un dérivé de la cystéine, un acide aminé. Quand de l'ail frais est écrasé ou haché, l'enzyme alliinase convertit l'alliine en allicine qui est responsable de l'arôme de l'ail frais. L'ail est utilisé depuis l'Antiquité comme remède médicinale contre l'hyperoxie et effectivement, après études, l'ail s'est révélé être un anti-oxydant particulièrement efficace qui a des propriété de captage du radical hydroxyle, sûrement dues à l'alliine contenue dedans^[3].

Quand l'effet d'alliine est observée sur les cellules du sang in vitro, une augmentation de la capacité de phagocytose des phagocytes est observée^[4].

Notes

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d'une traduction de l'article de Wikipédia en anglais intitulé «Alliin».

MSDS
↑ Iberl, B et al. , «Quantitative Determination of Allicin and Alliin from Garlic by HPLC», dans Planta Med, vol. 56, 1990, p. 320–326 [lien DOI]
↑ Kourounakis, PN; Rekka, EA, «Effect on active oxygen species of alliin and Allium sativum (garlic) powder», dans Res Commun Chem Pathol Pharmacol. , vol. 74, n^o 2, November 1991, p. 249–252 [lien PMID]
↑ Salman, H et al. , «Effect of a garlic derivative (alliin) on peripheral blood cell immune responses», dans Int J Immunopharmacol. , vol. 21, n^o 9, September 1999, p. 589–597 [lien PMID lien DOI]

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